《始于赌约的告别之恋》是一部由导演有働佳史和住松拓三执导，山崎纮菜、小关裕太、笕美和子和饭岛宽骑主演的爱情喜剧电影。故事讲述了一个被称为“冰铁之女”的吉永奈央和一个优柔寡断的帅哥里村紘一之间的爱情故事。

吉永奈央是一名工作认真且冷漠的公司职员，因为她总是面无表情而被人称为“冰铁之女”。在公司中，里村紘一是奈央的同期，他被认为是一个迷人的帅哥，但也因为他常常犹豫不决而受到一些调侃。

有一天，奈央无意中目睹了前辈职员们和里村打赌的情景。他们在打赌里村是否能够追到奈央。奈央听到这个赌约后，心中涌起了不可告人的心思，因为她对里村已经暗恋了多年。虽然这不过是一个赌博，但奈央不想错过这个机会，所以她接受了里村的告白，希望能够享受起轻松的恋人关系。

然而，事情并没有如奈央所期待的那样顺利进行。奈央发现自己对里村的感情远远超出了她的想象。她的内心开始不断地矛盾和纠结，她不知道该如何把握这段感情。她迷茫并且感到无助，她不知道自己究竟是应该坚持下去，还是放手让这段感情走向尽头。

在这个过程中，奈央不断地与自己内心的对话，思考着自己真正想要的是什么。她开始逐渐明白，爱情是需要真心去面对和经营的。无论是奈央还是里村，他们都需要一起努力去克服彼此的不足，理解对方，并且包容彼此的不完美。

最终，在经历了一系列的磨砺和成长后，奈央和里村找到了属于他们的幸福。他们学会了倾听、沟通和互相支持，他们懂得了如何用心去经营一段爱情关系，让彼此的生活变得更加充实和美好。

《始于赌约的告别之恋》不仅仅是一部爱情喜剧电影，它也是对于爱情和成长的一次思考和探索。通过描绘吉永奈央和里村紘一的故事，影片将观众带入了一个充满温暖和真实的爱情世界，让人们思考和反思自己在爱情和成长中所应该怀有的态度和努力。